In qualità di Responsabile delle Risorse Umane (CHRO) di Checkout.com, Kerry è a capo dell'intera organizzazione del personale in ogni parte del mondo. È approdata in azienda provenendo dalla startup di assicurazioni sanitarie Oscar Health, dove ha ricoperto il ruolo di Responsabile del Personale (Chief People Officer) negli ultimi quattro anni, portando l‘organico aziendale da 225 a 3.000 persone quando è stata quotata in borsa.
Kerry ha una profonda esperienza nell'attrarre, inquadrare e far crescere le persone nel settore tecnologico, finanziario e sanitario. Prima di lavorare per Oscar Health ha ricoperto posizioni dirigenziali presso Amazon, Bridgewater, Madrona Ventures e Microsoft. Kerry, che risiede a New York, fa parte del C.d.A. di South Bronx United e si è laureata con lode in storia presso l'Università di Notre Dame.