بصفته المستشار العام لشركة Checkout.com، يقود داواي فريقًا عالميًا من المحامين والمتخصصين الآخرين الذين يدعمون الأعمال في مسائل قانونية وتنظيمية وامتثال. في السابق، كان داواي نائبًا للرئيس ومستشارًا عامًا في Amazon.com، حيث قاد فريق المحامين المختص بالشؤون القانونية والاندماج والاستحواذ على مدار أكثر من 10 سنوات، بالإضافة إلى فريق المحاماة المستهلكة الدولية الذي يغطي المكسيك وجميع أنحاء أمريكا الوسطى والجنوبية وجنوب شرق آسيا والشرق الأوسط وأفريقيا. في بداية حياته المهنية، كان داواي محاميًا متخصصًا في الاندماج والاستحواذ في شركتي Sullivan & Cromwell و Paul Weiss.
حصل داواي على درجة البكالوريوس في القانون (J.D.) من كلية القانون في جامعة شيكاغو وحصل على درجة البكالوريوس في الفنون (B.A.) من جامعة نورث وسترن. بعد إتمامه دراسة الحقوق، عمل كمساعد قاضي للشرفاء موريس شيبارد أرنولد في محكمة استئناف الدائرة الثامنة في الولايات المتحدة ورالف ك. وينتر في محكمة استئناف الدائرة الثانية في الولايات المتحدة.
بصفته تكسان أصيل، يشعر داواي بالحماس الشديد كلما استطاع العثور على شريحة لحم مقلية بالدجاج وتاكو الإفطار وآيس كريم بلوبيل. كما أنه معجب كبير بالماك ريب.